Izomeria compusilor organici

Izomeria compusilor organici

Izomeria este proprietatea unor substante ale caror molecule sunt alcatuite din acelasi numar si acelasi fel de atomi de a avea proprietati fizice si chimice diferite, din cauza modului diferit de legare a atomilor īn molecula.

Izomeria poate fi de catena, de pozitie, de functiune.

Alchenele prezinta izomerie :

De functiune cu cicloalcanii

Ex. CH₂=CH-CH₂-CH₃ 1 butena

CH₂-CH₂

I I ciclobutan

CH₂-CH₂

De pozitie a legaturii duble care apare de la butena

Ex.  Fm= C₄H₈

CH₂=CH-CH₂-CH₃ 1 butena

CH₂=C-CH₃ izobutena = 2 metil propena

I

CH₃

Geometrica

Ex.  Fm= C₄H₈

CH₃-CH=CH-CH₃ 2 butena

H H H CH₃

\ / \ /

C=C CIS 2 butena C=C TRANS 2 butena

/ \ / \

CH₃ CH₃ CH₃ H

Cicloalcanii au izomerie :

De catena; toti carbonii pot fi īn intervalul ciclului sau unii pot fi ramificati.

Ex. Fm= C₄H₈ (ciclobutan)

CH₂-CH₂ CH₃

I I I metil ciclopropan

CH₂-CH₂

De functiune cu alchenele

Fm= C₄H₈

H₂C=CH-CH₂-CH₃ CH₂=C-CH₃

I

CH₃-CH=CH-CH₃ CH₃

Geometrica

Alcanii prezinta izomerie de catena care poate fi:

Liniara(alcan normal)

Ramificata(izoalcan)

Īn seria alcanilor izomerii apar de la C₄H₁₀(butan):

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ n butan

CH₃-CH-CH₃ izobutan

I

CH₃

Ex. Fm= C₆H₁₄ (hexan)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ n hexan CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃ izohexan

I

CH₃

CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃ izohexan CH₃-CH-CH-CH₃ izohexan I I I

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

I

CH₃-C-CH₂-CH₃ izohexan

I

CH₃

Dienele prezinta izomerie :

De pozitie e legaturii duble

Ex. Fm= C₆H₁₀ (hexadiena)

CH₂=C=CH-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH=C=CH-CH₂-CH₃

CH₂=CH-CH=CH-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃

CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂

De catena

Ex. Fm= C₆H₁₀

CH₂=C-CH=CH-CH₃ CH₂=CH-C=CH-CH₃ CH₂=CH-CH=C-CH₃ CH₂=C--C=CH₂

I I I I I

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

Geometrica

Ex. Fm= C₆H₁₀

CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃ (2,4 hexadiena)

H H CH₃ H

\ / \ /

C=C CH₃ C=C H

/ \ / / \ /

CH₃ C=C CIS,CIS 2,4 hexadiena H C=C TRANS,TRANS 2,4 hexadiena

/ \ / \

H H H CH₃

H H

\ /

C=C H

/ \ /

CH₃ C=C CIS, TRANS 2,4 hexadiena

/ \

H CH₃

De functiune cu alchenele si cicloalchenele

Ex. Fm= C₄H₆

H₂C=CH-HC=CH₂ 1,3 butadiena

H₂C=C=CH-CH₃ 1,2 butadiena

HC≡C-CH₂-CH₃ butina

CH₃

CH₂ CH I

--CH₃

CH₂ CH

Alcoolii prezinta izomerie:

De pozitie a gruparii -OH

Ex. Fm= C₄H₁₀O

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH 1 butanol

CH₃-CH-CH₂-CH₃ 2 butanol

I

OH

De catena

Ex. Fm= C₄H₁₀O

OH

I

CH₃-CH-CH₃ alcool tertiar butilic CH-CH-CH alcool izobutilic

I I I

CH₃ OH CH₃

Alchinele prezinta izomerie :

De pozitie a legaturii triple

Ex. Fm= C₅H₈

HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃ 1 pentina

H₃C-C≡C-CH₂-CH₃ 2 pentina

De catena

CH≡C-CH-CH₃ 3 metil 1 butina

I

CH₃

De functiune cu dienele si cicloalchenele

Ex. Fm= C₅H₈

CH₂=C=CH-CH₂-CH₃

CH₂=CH-CH=CH-CH₃

CH₃-CH=C=CH-CH₃

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

CH₂=C-CH=CH₂

I

CH₃ CH₃ I

CH₃ CH₃ CH₃

--CH₃ I \/

--CH₃

--CH₂-CH₃ CH₃-- --CH₃

Derivatii monohalogenati prezinta izomerie de pozitie a halogenului :

Ex. Fm= C₃H₇Br

CH₃-CH-CH₂-Br 1 Br propan (bromura de propan)

CH₃-CH-CH₃ 2 Br propan (bromura de izopropan)

I

Br

Derivatii dihalogenatii prezinta izomerie a celor care pot fi :germinali, vicinali, izolati :

Ex. Fm= C₄H₈Cl₂

Cl Cl

I I

CH-CH₂-CH-CH₃ CH₃-C-CH₂-CH₃ CH₂-CH-CH₂-CH₃ CH₃-CH-CH-CH₃

I I I I I I

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

CH₂-CH₂-CH₂-CH₂  CH₂-CH₂-CH-CH₃

I I I I

Cl Cl Cl Cl

Fenolii prezinta izomerie de pozitie a gruparii -OH

Ex. CH₃ CH₃ CH₃

I OH I I

/

\

OH I

OH

Acizii organici prezinta izomerie de catena si de pozitie a gruparii -COOH

Ex. Fm= C₆H₁₂O₂

CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH CH₃-CH₂-CH-C₂H-COOH

CH₃-CH-CH₂-CH₂-COOH I

I CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ I I

CH₃-CH₂-CH₂-CH-COOH CH₃-CH₂-C-COOH CH₃-C-CH₂-COOH

I I I

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃-CH-CH-COOH

I I

CH₃ CH₃

Esterii prezinta izomerie de catena si de pozitie a gruparii -COOH

Ex. Fm= C₄H₈O₂

H-COOH₂C-CH₂-CH₃ formiat de propil

H-COOHC-CH₃ formiat de izopropil

I

CH₃

CH₃-COOH₂C-CH₃ acetat de etil

CH₃-CH₂-COOH₃ propionat de metil