Sinteza chimica a penicilinei V
O sinteza parctica a fost realizata in 1957, de catre Sheehan si Henery 323d37d -Logan, care au obtinut penicilina V conform reactiilor de mai jos:
Figura *. Schema de sinteza a penicilinei V
Formilarea derivatului ftalinidic (23) se face in mediu anhidru, iar ftalimidoaldehida (24) rezultata se condenseaza, in mediu de etanol, cu D-penicilamina, formand esterul t-butiric (25) care prim hidroliza cu hidrazina in prezenta HCl, trece in derivatul (26), iar acesta prin condensare cu clorura acidului fenoxiacetic si hidroliza ulterioara a esterului t-butiric formeaza acidul peniciloic (2) care se cicleaza la penicilina V, cu randament de 5%.
Studiile privind stabilirea structurii penicilinei prin sinteza si desinteza au stabilit ca ciclul β-lactamic asigura activitatea antibacteriana, iar restul acil (R), din catena laterala, poate avea diverse structuri, fara a influienta hotarator activitatea produsului. [5 -86]
|